ALL libraries (COBIB.SI union bibliographic/catalogue database)
13.
Diastereoselektivno Friedel–Craftsovo alkiliranje v asimetrični sintezi analogov palidola in karafenola C = Diastereoselective Friedel–Crafts alkylation in the asymmetric synthesis of pallidol and caraphenol C analogs : magistrska naloga : enoviti magistrski študijski program Farmacija
Cingl, Jernej
Resveratrol je spojina, ki z reorganizacijo celičnega metabolizma pozitivno vpliva na zdravje človeka in tudi podaljšuje življenjsko dobo. Čeprav resveratrol ostaja fokus številnih raziskav, ...postajajo zaradi bolj usmerjenega delovanja in višje kompleksnosti vse zanimivejši njegovi oligomeri. Ti pogosto vsebujejo substituiran indanski obroč, ki je del mnogih učinkovin in spojin vodnic. Zaradi prisotnosti treh ali več kiralnih centrov v oligomerih resveratrola je sinteza stereomerno čistih analogov teh spojin zaželena, a hkrati težavna. V sklopu magistrske naloge smo sintetizirali sintezne intermediate analogov karafenola C (knjižnica A) in palidola (knjižnica B). Pri spojinah knjižnice A smo najprej izvajali selektivne redukcije 1-indanonov z Noyori-Ikariya katalizatorji, nato pa smo dobljene alkohole uporabili v reakcijah Friedel-Craftsovega alkiliranja različnih aromatov. Dobili smo spojine 4a-h, pri katerih smo preko določanja diastereomernega razmerja med trans,trans in cis,trans izomeroma vrednotili selektivnost alkiliranja. Pri spojinah knjižnice B smo na enake aromatske obroče s Friedel-Craftsovim alkiliranjem pripenjali diol z dibenzopentalensko osnovo. Tudi pri spojinah knjižnice B smo vrednotili diastereoselektivnost Friedel-Craftsovega alkiliranja z analizo spojin 4i-n. Namen knjižnice C (diastereomeri spojin 4o in 4p) je bil vrednotenje vpliva metoksikarbonilnega substituenta na izkoristek in selektivnost reakcije alkiliranja. Na osnovi analize spojin 4a-h smo s primerjanjem razmerja trans,trans in cis,trans produktov ugotovili, da so najmanj trans,trans selektivni o-substituirani derivati anizola. Najmanj diastereoselektivno reagira o-bromoanizol (spojina 4d), pri katerem je velik delež cis,trans produkta posledica majhne sterične ovire bromovega atoma na orto- položaju in π-π interakcije med aromatskima obročema. Največ trans,trans diastereomera nastane pri alkiliranju m-krezola (spojina 4g), pri katerem je zaradi metilne skupine na meta- mestu veliko sterično oviranje. Spojine knjižnice B imajo ne glede na substituente na aromatskem obroču vedno trans,trans konfiguracijo, kar je posledica rigidnejše dibenzopentalenske osnove. Pri spojinah knjižnice C smo ugotovili, da odsotnost metoksikarbonilne skupine na indanolskem skeletu povzroči znižanje izkoristka Friedel-Craftsovega alkiliranja, nima pa pomembnega vpliva na diastereoselektivnost. V sklopu bioloških testiranj smo ugotovili agonistično delovanje analogov palidola z zmanjšanim številom hidroksilnih skupin na estrogene receptorje α. Takšne spojine so potencialne spojine vodnice za nova antiosteoporozna zdravila.
Type of material - master's thesis
; adult, serious
Publication and manufacture - Ljubljana : [J. Cingl], 2023
It was not necessary to add the material to the shelf.
Bibliographic material was successfully added on shelf.
Adding bibliographical material on shelf was not successful.
Material is already on the shelf.
Permalink
URL:
Impact factor
Access to the JCR database is permitted only to users from Slovenia. Your current IP address is not on the list of IP addresses with access permission, and authentication with the relevant AAI accout is required.
Year
Impact factor
Edition
Category
Classification
JCR
SNIP
JCR
SNIP
JCR
SNIP
JCR
SNIP
Select the library membership card:
DRS,
in which the journal is indexed
Database name
Field
Year
Links to authors' personal bibliographies
Links to information on researchers in the SICRIS system
Subject headings in COBISS General List of Subject Headings
Select pickup location
The material from the parent unit is free. If the material is delivered to the pickup location from another unit, the library may charge you for this service.
