ALL libraries (COBIB.SI union bibliographic/catalogue database)
-
Razvoj sintezne poti za pripravo N-2 in C-6 substituiranih derivatov glukozamina kot zaviralcev ligaze MurA = Development of a synthetic route for the preparation of N-2 and C-6 substituted glucosamine derivatives as MurA ligase inhibitors : Uniform Master's Study Programme PharmacyČerv, KarlaLeta 2019 je Svetovna zdravstvena organizacija (ang. World Health Organization) bakterijsko odpornost na antibiotike vključila na seznam desetih največjih groženj svetovnemu zdravstvu. Ker postaja ... rezistenca na antibiotike vse večji problem, je potreba po načrtovanju in razvoju novih protibakterijskih učinkovin ključna. Med privlačnimi tarčami so encimi, ki so udeleženi v nastanku bakterijske celične stene, natančneje encim UDP-N-acetilglukozamin enolpiruvil transferaza (MurA), ki katalizira prvo stopnjo nastanka peptidoglikana. Namen magistrske naloge je bil razvoj sintezne poti za pripravo N-2 in C-6 substituiranih derivatov glukozamina kot potencialnih zaviralcev ligaze MurA. Z glukozaminom smo posnemali naraven substrat UDP-N-acetilglukozamin (UNAG), s katerim lahko dosežemo pravilno usmerjenost funkcionalnih skupin. Na tak način lahko ustvarimo zaviralce, ki bodo prehajali v bakterije in reverzibilno zavrli encim MurA. Sintetiziranim spojinam smo s tankoplastno kromatografijo, jedrsko magnetno resonanco, masno spektrometrijo visoke ločljivosti, infrardečo spektroskopijo, specifično optično sučnostjo in z merjenjem temperaturnega intervala tališča določili čistost in istovetnost. Izhajali smo iz spojine N-acetilglukozamina, kateri smo najprej zaščitili anomerno hidroksilno skupino (-OH) v obliki metilnega acetala. Nato smo zaščitili -OH skupini na mestih C-4 in C-6 v obliki benziliden acetala. Sledila je še bazična hidroliza amidne vezi, prosto amino skupino pa smo nato zaščitili v obliki benzil karbamata. Odstranili smo benziliden acetalno zaščito in dobili produkt 6, ki je predstavljal našo izhodno spojino za vse nadaljnje reakcije. Spojini smo nato uvedli sililno zaščito na prosto -OH skupino na mestu C-6, -OH skupine na mestu C-3 in C-4 pa smo zaščitili s tvorbo benzoilnega estra. Nato smo odstranili sililno zaščito in izolirali spojino 9. Sledilo je še alkiliranje proste -OH skupine s klorocetno kislino in hidroliza benzoilnih zaščitnih skupin. Nastanka spojin 11 in 12 nismo mogli dokazati, saj je bil izkoristek reakcije prenizek, da bi lahko izolirali in analizirali produkta. V prihodnjih raziskavah bi se bilo smiselno osredotočiti na uvedbo bolj stabilnih zaščitnih skupin, ki bi povečale možnost za nastanek končnega produkta s potencialno sposobnostjo zaviranja.Type of material - master's thesis ; adult, seriousPublication and manufacture - Ljubljana : [K. Červ], 2023Language - slovenianCOBISS.SI-ID - 166690307
Author
Červ, Karla
Other authors
Frlan, Rok
Topics
Bakterijska rezistenca |
peptidoglikan |
encim MurA |
zaviralec |
bakterijska odpornost |
derivati glukozamina |
sinteza spojin
Library/institution |
City | Acronym | For loan | Other holdings |
---|---|---|---|---|
Faculty of Pharmacy, Ljubljana | Ljubljana | FFALJ |
reading room 1 cop.
|
Shelf entry
Permalink
- URL:
Impact factor
Access to the JCR database is permitted only to users from Slovenia. Your current IP address is not on the list of IP addresses with access permission, and authentication with the relevant AAI accout is required.
Year | Impact factor | Edition | Category | Classification | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP |
Select the library membership card:
If the library membership card is not in the list,
add a new one.
DRS, in which the journal is indexed
Database name | Field | Year |
---|
Links to authors' personal bibliographies | Links to information on researchers in the SICRIS system |
---|---|
Červ, Karla | |
Frlan, Rok | 26512 |
Source: Personal bibliographies
and: SICRIS
Select pickup location:
Material pickup by post
Delivery address:
Address is missing from the member's data.
The address retrieval service is currently unavailable, please try again.
By clicking the "OK" button, you will confirm the pickup location selected above and complete the reservation process.
By clicking the "OK" button, you will confirm the above pickup location and delivery address, and complete the reservation process.
By clicking the "OK" button, you will confirm the address selected above and complete the reservation process.
Notification
Automatic login and reservation service currently not available. You can reserve the material on the Biblos portal or try again here later.
Subject headings in COBISS General List of Subject Headings
Select pickup location
The material from the parent unit is free. If the material is delivered to the pickup location from another unit, the library may charge you for this service.
Pickup location | Material status | Reservation |
---|
Reservation in progress
Please wait a moment.
Reservation was successful.
Reservation failed.
Reservation...
Membership card:
Pickup location: