Akademska digitalna zbirka SLovenije - logo
E-resources
Open access
  • Karakterizacija dvanaest no...
    Bogdanović, Aleksandra; Lazić, Anita; Grujić, Slavica; Dimkić, Ivica; Stanković, Slaviša; Petrović, Slobodan

    Arhiv za higijenu rada i toksikologiju, 03/2021, Volume: 72, Issue: 1
    Paper

    U ovom istraživanju analizirano je dvanaest novosintetiziranih N-(supstituiranih fenil)-2-kloroacetamida radi determinacije njihova antimikrobnog potencijala u korelaciji s kvantitativnom analizom aktivnosti spojeva i njihove molekularne strukture (QSAR analiza). QSAR analiza omogućena je primjenom predikcijskih modela (Molinspiration, SwissADME, PreADMET i PkcSM) te je verificirana potvrđenom antimikrobnom aktivnošću sintetiziranih spojeva prema bakterijama Escherichia coli, Staphylococcus aureus, na meticilin otporan S. aureus (MRSA) i prema gljivici Candida albicans. Novosintetizirani spojevi zadovoljavaju sve predikcijske modele za značajnu potencijalnu biološku aktivnost prema kriterijima Lipinskog, Vebera i Egana. Na osnovi određene antimikrobne aktivnosti spojeva, svi kloroacetamidi pokazali su učinkovitost prema sojevima gram-pozitivnih bakterija S. aureus i MRSA, neznatno manju učinkovitost prema gramnegativnoj E. coli i umjerenu učinkovitost prema gljivici C. albicans. Naše je istraživanje potvrdilo potencijal biološke aktivnosti kloroacetamida, koji je bilo uvjetovan intenzitetom manifestirane aktivnosti u zavisnosti od pozicije supstituenata vezanih za fenilni prsten, što je i razlog značajnije učinkovitosti pojedinih spojeva prema gram-negativnima u odnosu na gram-pozitivne bakterije ili gljivicu C. albicans. Budući da imaju halogenirani p-supstituirani fenilni prsten, N-(4- klorofenil), N-(4-fluorofenil) i N-(3-bromofenil) kloroacetamidi bili su među najaktivnijima zahvaljujući visokoj lipofilnosti, koja im omogućava da brzo prolaze kroz fosfolipidni dvosloj stanične membrane. Ovi spojevi najviše obećavaju u daljim ispitivanjima, naročito protiv gram-pozitivnih bakterija i patogenih gljivica.