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Novel photocaged inhibitors of human DNA topoisomerase IIα = Nuvoi inhibitori fotoattiavabili dela DNA topoisomerasi IIα umanaBrau, IlariaAl giorno d’oggi il cancro rappresenta una delle principali cause di morte nel mondo e la chemioterapia presenta ancora diversi limiti, tra i più importanti vi è la mancanza di selettività. Uno degli ... approcci per aumentare la selettività delle terapie antineoplastiche è il targeting chimico-fisico, che prevede l’utilizzo di stimoli esterni od interni al tumore per permettere l’attivazione selettiva del farmaco nella zona interessata. Ne consegue un’elevata concentrazione locale, che porta ad un aumento dell’attività citotossica e ad una riduzione degli effetti collaterali. L’utilizzo della luce come stimolo esterno è vantaggioso per diversi aspetti, che includono la natura non-invasiva dello stimolo e la possibilità di avere un controllo in termini di spazio e tempo del rilascio del farmaco. Questa tecnica permette l’utilizzo del farmaco su ogni tipo di tumore, in quanto l’attivazione è indipendente dalle caratteristiche del tumore stesso. Uno degli approcci che utilizzano la luce come stimolo esterno è il “photocage”, che consiste nel sopprimere l’attività di una data molecola attiva tramite il legame di un gruppo protettore foto-removibile; il composto verrà attivato dopo la somministrazione da uno stimolo luminoso nel sito d’azione desiderato. Il principale obiettivo del presente lavoro è stato sviluppare quattro nuovi inibitori foto-attivabili della DNA topoisomerasi IIα umana, enzima critico per la sopravvivenza delle cellule. Due diverse molecole a struttura N-fenilpirrolammidica sono state protette con gruppi foto-removibili, una con nota attività inibitoria nei confronti della DNA topoisomerasi IIα (sintetizzata in un precedente lavoro dell’Università di Lubiana) e una nuova promettente molecola. I gruppi protettori foto-removibili utilizzati sono dei derivati chinolinici e cumarinici e sono stati inseriti in due diverse posizioni chiave degli inibitori della topoisomerasi IIα (il gruppo NH dell’anello pirrolico e il gruppo amminico primario situato nella catena laterale del gruppo benzilico). Sono state definite adeguate vie di sintesi, che hanno prodotto molecole altamente funzionalizzate. La struttura molecolare e la purezza dei composti è stata determinata tramite metodi analitici, quali HPLC-MS, 1H NMR, 13C NMR e 2D NMR. I composti preparati (in scala di ~ 100 mg) saranno valutati sulla DNA topoisomerasi IIα per confermare l’effettivo mascheramento dell’attività. Le quantità preparate, permetteranno di condurre studi di stabilità dei 2 composti in condizioni standard e di efficacia del processo di foto-rimozione, essendo quest’ultima una proprietà critica del composto. Inoltre, abbiamo progettato il design e la sintesi di tre nuovi potenziali inibitori della DNA topoisomerasi IIα con struttura N-fenilpirrolammidica, in modo da poter trovare nuovi potenziali candidati per l’utilizzo del “photocage”.Vrsta gradiva - magistrsko delo ; neleposlovje za odrasleZaložništvo in izdelava - Cagliari ; Ljubljana : [I. Brau], 2022Jezik - angleškiCOBISS.SI-ID - 148027395
Avtor
Brau, Ilaria
Drugi avtorji
Maccioni, Elias |
Ilaš, Janez |
Meleddu, Rita
Teme
Rak (medicina) |
Farmacevtska kemija |
topoizomeraza IIα |
sinteza spojin
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Ime baze podatkov | Področje | Leto |
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Brau, Ilaria | |
Maccioni, Elias | |
Ilaš, Janez | 24400 |
Meleddu, Rita |
Vir: Osebne bibliografije
in: SICRIS
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