VSE knjižnice (vzajemna bibliografsko-kataložna baza podatkov COBIB.SI)
-
Diastereoselektivno Friedel–Craftsovo alkiliranje v asimetrični sintezi analogov palidola in karafenola C = Diastereoselective Friedel–Crafts alkylation in the asymmetric synthesis of pallidol and caraphenol C analogs : magistrska naloga : enoviti magistrski študijski program FarmacijaCingl, JernejResveratrol je spojina, ki z reorganizacijo celičnega metabolizma pozitivno vpliva na zdravje človeka in tudi podaljšuje življenjsko dobo. Čeprav resveratrol ostaja fokus številnih raziskav, ... postajajo zaradi bolj usmerjenega delovanja in višje kompleksnosti vse zanimivejši njegovi oligomeri. Ti pogosto vsebujejo substituiran indanski obroč, ki je del mnogih učinkovin in spojin vodnic. Zaradi prisotnosti treh ali več kiralnih centrov v oligomerih resveratrola je sinteza stereomerno čistih analogov teh spojin zaželena, a hkrati težavna. V sklopu magistrske naloge smo sintetizirali sintezne intermediate analogov karafenola C (knjižnica A) in palidola (knjižnica B). Pri spojinah knjižnice A smo najprej izvajali selektivne redukcije 1-indanonov z Noyori-Ikariya katalizatorji, nato pa smo dobljene alkohole uporabili v reakcijah Friedel-Craftsovega alkiliranja različnih aromatov. Dobili smo spojine 4a-h, pri katerih smo preko določanja diastereomernega razmerja med trans,trans in cis,trans izomeroma vrednotili selektivnost alkiliranja. Pri spojinah knjižnice B smo na enake aromatske obroče s Friedel-Craftsovim alkiliranjem pripenjali diol z dibenzopentalensko osnovo. Tudi pri spojinah knjižnice B smo vrednotili diastereoselektivnost Friedel-Craftsovega alkiliranja z analizo spojin 4i-n. Namen knjižnice C (diastereomeri spojin 4o in 4p) je bil vrednotenje vpliva metoksikarbonilnega substituenta na izkoristek in selektivnost reakcije alkiliranja. Na osnovi analize spojin 4a-h smo s primerjanjem razmerja trans,trans in cis,trans produktov ugotovili, da so najmanj trans,trans selektivni o-substituirani derivati anizola. Najmanj diastereoselektivno reagira o-bromoanizol (spojina 4d), pri katerem je velik delež cis,trans produkta posledica majhne sterične ovire bromovega atoma na orto- položaju in π-π interakcije med aromatskima obročema. Največ trans,trans diastereomera nastane pri alkiliranju m-krezola (spojina 4g), pri katerem je zaradi metilne skupine na meta- mestu veliko sterično oviranje. Spojine knjižnice B imajo ne glede na substituente na aromatskem obroču vedno trans,trans konfiguracijo, kar je posledica rigidnejše dibenzopentalenske osnove. Pri spojinah knjižnice C smo ugotovili, da odsotnost metoksikarbonilne skupine na indanolskem skeletu povzroči znižanje izkoristka Friedel-Craftsovega alkiliranja, nima pa pomembnega vpliva na diastereoselektivnost. V sklopu bioloških testiranj smo ugotovili agonistično delovanje analogov palidola z zmanjšanim številom hidroksilnih skupin na estrogene receptorje α. Takšne spojine so potencialne spojine vodnice za nova antiosteoporozna zdravila.Vrsta gradiva - magistrsko delo ; neleposlovje za odrasleZaložništvo in izdelava - Ljubljana : [J. Cingl], 2023Jezik - slovenskiCOBISS.SI-ID - 164768771
Avtor
Cingl, Jernej
Drugi avtorji
Tomašič, Tihomir |
Cotman, Andrej Emanuel
Teme
Kromatografska analiza |
Farmacevtska kemija |
oligomeri resveratrola |
diastereoselektivnost |
Friedel-Craftsovo alkiliranje |
indan. |
sinteza karafenola C
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
Knjižnica/institucija |
Kraj | Akronim | Za izposojo | Druga zaloga |
---|---|---|---|---|
Fakulteta za farmacijo, Ljubljana | Ljubljana | FFALJ |
v čitalnico 1 izv.
|
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
Vnos na polico
Trajna povezava
- URL:
Faktor vpliva
Dostop do baze podatkov JCR je dovoljen samo uporabnikom iz Slovenije. Vaš trenutni IP-naslov ni na seznamu dovoljenih za dostop, zato je potrebna avtentikacija z ustreznim računom AAI.
Leto | Faktor vpliva | Izdaja | Kategorija | Razvrstitev | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP |
Baze podatkov, v katerih je revija indeksirana
Ime baze podatkov | Področje | Leto |
---|
Povezave do osebnih bibliografij avtorjev | Povezave do podatkov o raziskovalcih v sistemu SICRIS |
---|---|
Cingl, Jernej | ![]() |
Tomašič, Tihomir | 28334 |
Cotman, Andrej Emanuel | 37459 |
Vir: Osebne bibliografije
in: SICRIS
Izberite prevzemno mesto:
Prevzem gradiva po pošti
Naslov za dostavo:
Med podatki člana manjka naslov.
Storitev za pridobivanje naslova trenutno ni dostopna, prosimo, poskusite še enkrat.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrano prevzemno mesto in dokončali postopek rezervacije.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrano prevzemno mesto in naslov za dostavo ter dokončali postopek rezervacije.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrani naslov za dostavo in dokončali postopek rezervacije.
Obvestilo
Trenutno je storitev za avtomatsko prijavo in rezervacijo nedostopna. Gradivo lahko rezervirate sami na portalu Biblos ali ponovno poskusite tukaj kasneje.
Gesla v Splošnem geslovniku COBISS
Izbira mesta prevzema
Gradivo iz matične enote je brezplačno. Če je gradivo na mesto prevzema dostavljeno iz drugih enot, lahko knjižnica to storitev zaračuna.
Mesto prevzema | Status gradiva | Rezervacija |
---|
Rezervacija v teku
Prosimo, počakajte trenutek.
Rezervacija je uspela.
Rezervacija ni uspela.
Rezervacija...
Članska izkaznica:
Mesto prevzema: