Retomando a descrição dos mitos de Cila e Caribidis − dois monstros da mitologia que teriam habitado os lados opostos do estreito de Messina, indicando os perigos da navegação perto de rochas e redemoinhos −, este artigo problematiza a sua evocação na obra freudiana. De fato, Freud menciona os lendários monstros em apenas três momentos de sua obra, citando somente seus nomes; a escassez de referências e informações não nos impede, entretanto, de constatar um enigma interpretativo lançado pelo criador da psicanálise. Como veremos, Freud se aproveita implicitamente de dois elementos do mito, os perigos e a navegação, para refletir sobre limites psíquicos que dimensionam a ação educacional.