A partir da década de 90, a introdução de inovações tecnológicas e organizacionais na indústria brasileira se intensificou significativamente. Um dos objetivos deste artigo é analisar os principais obstáculos à negociação de cláusulas referentes a essas inovações entre o sindicato dos trabalhadores da indústria de calçados, da indústria siderúrgica e da indústria têxtil e os respectivos empresários. Outro objetivo é investigar o grau de difusão das recentes medidas de flexibilização da legislação trabalhista e a estratégia desses sindicatos. Palavras-chave: Ajuste produtivo. Negociação coletiva. Flexibilização. Legislação trabalhista. During the 90’s, many new technologies and innovations in organizational structure were introduced to the Brazilian industry. One of the purposes of this article is to analyze the main obstacles to the negotiation of new labor laws in relation to theses changes between labor unions (footwear, metal and textile industry workers) and the owners of the factories. The other purpose is to investigate the level of diffusion of the recent flexibilization measures of the labor legislation and the strategy of these unions. Keywords: Productive adjustment. Collective negotiation. Flexibilization. Labor laws.