(UL)
-
Optimizacija reakcije Suzuki-Miyaura v sintezi 4-aril-6-trifluorometilpirimidinskih antagonistov Tollu podobnega receptorja 8 = Optimization of Suzuki-Miyaura reaction in the synthesis of 4-aryl-6-trifluoromethylpyrimidine antagonists of Toll-like receptor 8 : Master's Study Programme Industrial PharmacyMrgole, KristjanReakcije Suzuki-Miyaura so ene izmed najpogosteje uporabljenih reakcij v organski kemiji, pri kateri pride do tvorbe ogljik-ogljik vezi s pomočjo kovinskega katalizatorja. Prednosti teh tipov reakcij ... so predvsem mili pogoji, neobčutljivost boronske kisline na vodo in zrak ter dober prenos laboratorijske metode na industrijski nivo. Optimizacija parametrov je tako ključni del načrtovanja reakcije, ki zagotavlja uspešnost in visok izkoristek posamezne sinteze. V sklopu magistrske naloge smo optimizirali reakcijo Suzuki-Miyaura na 2,4-dikloropirimidinu za nadaljnjo sintezo 4-aril-6-trifluorometilpirimidinskih potencialnih antagonistov Tollu podobnega receptorja 8 (TLR8). V začetku procesa optimizacije metode smo izbrali najbolj optimalno topilo, s katerim smo kasneje izvedli serijo reakcij z uporabo različnih katalizatorjev. Katalizatorju, ki je izkazoval najvišji izkoristek reakcije, smo določili najmanjšo količino, ki še zadošča za visok izkoristek, nato pa optimizirali še temperaturo same reakcije. Pri končni optimizirani metodi smo uporabili 1,4-dioksan kot topilo, 3 mol % katalizatorja tetrakis(trifenilfosfin) paladija(0) relativno na vstopni reaktant 2,4-dikloropirimidin pri temperaturi reakcije 90 %C. Optimizirano metodo reakcije smo prenesli na 1. stopnjo sinteze potencialnih antagonistov TLR8, kjer se je izkazala kot učinkovita metoda za pripravo intermediata 2-kloro-4-fenil-6-(trifluorometil)pirimidina (1), medtem ko se pri sintezi 2-kloro-4-(furan-3-il)-6-(trifluorometil)pirimidina (2) ni izkazala kot najučinkovitejša metoda, saj je bil izkoristek nižji od pričakovanega. Intermediatoma 1 in 2 smo v nadaljevanju sinteze dodali 2-tiofenilmetilamin, da smo dobili končna produkta 4-fenil-N-(tiofen-2-ilmetil)-6-(trifluorometil)pirimidin-2-amin (3) in 4-(furan-3-il)-N-(tiofen-2-ilmetil)-6-(trifluorometil)pirimidin-2-amin (4), ki smo ju poslali na biokemijsko vrednotenje TLR8 antagonističnega delovanja. Preliminarni rezultati testiranj so pokazali, da spojina 3 izkazuje antagonistično delovanje na TLR8, medtem ko je spojina 4 še v fazi testiranj.Vrsta gradiva - magistrsko delo ; neleposlovje za odrasleZaložništvo in izdelava - Ljubljana : [K. Mrgole], 2020Jezik - slovenskiCOBISS.SI-ID - 42273027
Avtor
Mrgole, Kristjan
Drugi avtorji
Sova, Matej, 1979-
Teme
Organska kemija |
reakcija Suzuki-Miyaura |
optimizacija |
katalizatorji |
TLR8 |
antagonisti
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
Knjižnica | Signatura – lokacija, inventarna št. ... | Status izvoda |
---|---|---|
Fakulteta za farmacijo, Ljubljana | Knjižnica mind 547 MRGOLE KRISTJAN Optimizacija IN: 0016943 |
prosto - za čitalnico |
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
![loading ... loading ...](themes/default/img/ajax-loading.gif)
Vnos na polico
Trajna povezava
- URL:
Faktor vpliva
Dostop do baze podatkov JCR je dovoljen samo uporabnikom iz Slovenije. Vaš trenutni IP-naslov ni na seznamu dovoljenih za dostop, zato je potrebna avtentikacija z ustreznim računom AAI.
Leto | Faktor vpliva | Izdaja | Kategorija | Razvrstitev | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP |
Baze podatkov, v katerih je revija indeksirana
Ime baze podatkov | Področje | Leto |
---|
Povezave do osebnih bibliografij avtorjev | Povezave do podatkov o raziskovalcih v sistemu SICRIS |
---|---|
Mrgole, Kristjan | ![]() |
Sova, Matej, 1979- | 25490 |
Vir: Osebne bibliografije
in: SICRIS
Izberite prevzemno mesto:
Prevzem gradiva po pošti
Naslov za dostavo:
Med podatki člana manjka naslov.
Storitev za pridobivanje naslova trenutno ni dostopna, prosimo, poskusite še enkrat.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrano prevzemno mesto in dokončali postopek rezervacije.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrano prevzemno mesto in naslov za dostavo ter dokončali postopek rezervacije.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrani naslov za dostavo in dokončali postopek rezervacije.
Obvestilo
Trenutno je storitev za avtomatsko prijavo in rezervacijo nedostopna. Gradivo lahko rezervirate sami na portalu Biblos ali ponovno poskusite tukaj kasneje.
Gesla v Splošnem geslovniku COBISS
Izbira mesta prevzema
Gradivo iz matične enote je brezplačno. Če je gradivo na mesto prevzema dostavljeno iz drugih enot, lahko knjižnica to storitev zaračuna.
Mesto prevzema | Status gradiva | Rezervacija |
---|
Rezervacija v teku
Prosimo, počakajte trenutek.
Rezervacija je uspela.
Rezervacija ni uspela.
Rezervacija...
Članska izkaznica:
Mesto prevzema: