NUK - logo
(UL)
  • Sinteza fluorescentne sonde na osnovi kumarinskega derivata merocianina za označevanje lipofilnih struktur = Synthesis of coumarin-based merocyanine fluorescent probe for labelling of lipophilic structures : magistrski študijski program Industrijska farmacija
    Bračič, Pia
    Flourescenca je pojav, pri kateri pride do emisije svetlobe potem, ko je snov (fluorofor) absorbirala svetlobo in prešla v vzbujeno stanje. Opisan fenomen izrabljajo številne tehnike, pomembne tako ... za bazične raziskave kot vsakodnevno rutinsko diagnostiko. V vsakem primeru je nujna komponenta fluorofor. Ta mora izpolnjevati številne zahteve, da je uporaben za določeno aplikacijo, kar omeji nabor ustreznih fluoroforov in sond. Zato ob vse hitrejšem razvoju tehnik, ki izrabljajo fenomen fluorescence, potrebujemo nove fluorofore in sonde. Osnovni namen magistrskega dela je bil optimizacija sinteze fluorofora na osnovi kumarinskega derivata merocianina s prilagajanjem reakcijskih pogojev sinteze, primarno s spremembo topila in baze. Želeli smo povečati lipofilnost, saj je bil osnovni merocianin zelo slabo topen v različnih organskih topilih. Tako bi lahko pripravljen merocianin morda služil kot sonda za označevanje lipidnih kapljic ali drugih lipofilnih struktur. Prav tako smo poizkusili pripraviti oksonol kot glavni produkt, saj se je pri prej omenjeni sintezi kot stranski produkt pojavila spojina, ki je imela v strukturi oksonolni skelet. Ugotovili smo, da topilo bistveno ne vpliva na potek reakcije, ima pa velik vpliv baza. Ugotovili smo, da ob dodatku baze pride do nastanka večje količine stranskega produkta, zato je za reakcijo bolj optimalna odsotnost baze. Oksonoli so skupina fluoroforov, ki so pogosta osnova različnih fluorescentnih sond. Vendar v našem primeru pripravljen oksonol ni izkazoval fluorescence, zato raziskave nismo nadaljevali v tej smeri. Prva stopnja sinteze merocianina je vključevala sintezo (Z)-3-aril-3-kloropropenala. To je reaktiven fragment, zato nas je zanimalo, ali bi se ga dalo uporabit kot bojno glavo pri nekovalentnih zaviralcih. Pripravili smo manjšo skupino (Z)-3-aril-3-kloropropenalov, ki jih je nato sodelavec s Katedre za farmacevtsko kemijo testiral na humanih encimih Mao-A, Mao-B, AChE in BChE. Nekatere spojine so nekoliko zavrle delovanje encimov, a se po preinkubaciji le-teh z zaviralci katalitična aktivnost ni dodatno zmanjšala. To pomeni, da zaviralen učinek ni posledica tvorbe kovalentne vezi med encimom in zaviralcem. (Z)-3-aril-3-kloropropenali niso primerni za razvoj kovalentih zaviralcev omenjenih encimov.
    Vrsta gradiva - magistrsko delo ; neleposlovje za odrasle
    Založništvo in izdelava - Ljubljana : [P. Bračič], 2021
    Jezik - slovenski
    COBISS.SI-ID - 59919619

Knjižnica Signatura – lokacija, inventarna št. ... Status izvoda
Fakulteta za farmacijo, Ljubljana Knjižnica
mind 615 BRAČIČ PIA Sinteza 208
IN: 0016904
prosto - za čitalnico
loading ...
loading ...
loading ...