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  • Photocaging of Carboxylic A...
    Szymański, Wiktor; Velema, Willem A.; Feringa, Ben L.

    Angewandte Chemie, August 11, 2014, Letnik: 126, Številka: 33
    Journal Article

    Photocaged compounds are important tools for studying and regulating multiple processes, including biological functions. Reported herein is the use of the Passerini multicomponent reaction for modular preparation of photocaged carboxylic acids. The reaction is compatible with several functionalities and proceeds smoothly both in water and dichloromethane. The choice of aldehyde determines the wavelength used for deprotection and enables formation of orthogonally protected products. The isocyanide component can be used for introduction of reactive tags and photosensitizers, as well as for immobilization on a solid support. Die Passerini‐Mehrkomponentenreaktion wurde zur Synthese von photospaltbaren Carbonsäuren genutzt. Durch die sorgfältige Wahl des Aldehyds lassen sich die Entschützungswellenlänge exakt einstellen sowie orthogonal geschützte Produkte erzeugen. Die Isocyanid‐Komponente kann zur Immobilisierung auf einem festen Träger oder zur Einführung einer reaktiven Markierung oder eines Photosensibilisators genutzt werden.