ALL libraries (COBIB.SI union bibliographic/catalogue database)
  • NMR-študije konformacij in interakcij funkcionaliziranih indolov kot anionskih receptorjev = NMR conformational studies on interactions of functionalized indoles as anion receptors
    Makuc, Damjan, 1978-
    S pomočjo heteronuklearne NMR-spektroskopije in kvantnomehanskih izračunov smo študirali konformacijsko predorganizacijo anionskih receptorjev na osnovi indolnega obroča in njihove konformacijske ... spremembe po dodatku anionov. V prvi skupini teh spojin je indolni skelet funkcionaliziran s kombinacijo amidne in (tio)sečninske skupine na mestih C2 in C7. NOE-eksperimenti so pokazali, da v raztopini acetona-d6 ob odsotnosti anionov prevladuje konformacija anti-anti vzdolž vezi C2-C2\alpha in C7-N7\aplha. Po vezavi anionov na receptor v raztopini prevladuje konformacija sin-sin. Druga skupina receptorjev vsebuje dodatni indolni obroč. Na podlagi NOE-ojačitev sklepamo, da je prevladujoča konformacija diindolil(tio)sečnin v raztopini DMSO-d6 v odsotnosti anionov vzdolž vezi C7-N7\alpha anti-anti. Spremembe kemijskih premikov ob dodatku kloridnih anionov kažejo na njihovo šibko vezavo. Ob dodatku okso anionov smo opazili močno odsenčenje sečninskih, kar kaže na to, da se anioni preferenčno vežejo na sečninske NH-skupine. Ob vezavi okso anionov je posledično prišlo do konformacijskih sprememb vzdolž vezi C7-N7\alpha, tako da za komplekse anion-receptor prevladuje konformacija sin-sin. Konformacijske spremembe funkcionaliziranih indolov in diindolil(tio)sečnin ob vezavi anionov se dobro ujemajo z izračunanimi ab initio energetskimi preferencami.
    Type of material - conference contribution
    Publish date - 2012
    Language - slovenian, english
    COBISS.SI-ID - 5110554