VSE knjižnice (vzajemna bibliografsko-kataložna baza podatkov COBIB.SI)
-
Efficient and straightforward syntheses of two united states pharmacopeia sitagliptin impurities [Elektronski vir] : 3-desamino-2,3- dehydrositagliptin and 3-desamino-3,4-dehydrositagliptinSova, Matej, 1979- ...Various organic impurities (starting materials, reagents, intermediates, degradation products, by-products, and side products) could be present in active pharmaceutical ingredients affecting their ... qualities, safeties, and efficacies. Herein, we present the efficient syntheses of two United States Pharmacopeia impurities of an antidiabetic drug sitagliptin, a potent and orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor: 3-desamino-2,3-dehydrositagliptin and 3-desamino-3,4-dehydrositagliptin. Our three-step synthetic approach is based on the efficient cobalt-catalyzed cross-coupling reaction of 1-bromo-2,4,5-trifluorobenzene and methyl 4-bromocrotonate in the first step, followed by hydrolysis of corresponding ester with 3 M HCl to (E)-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoic acid in high overall yield, whereas the reaction with 3 M NaOH resulted in the carbon%carbon double bond regio-isomerization and hydrolysis to give the (E)-(2,4,5-trifluorophenyl)but-3-enoic acid in 92% yield. Both acid derivatives were converted to title compounds via the amide bond formation with 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine. Extensive screening of coupling/activation reagents, bases, and solvents reviled that the amide bond is formed the most efficiently using the (COCl)2/Et3N in THF or alternatively EDC/NMM/(DMAP or HOBt) in DMF obtaining the title compounds in 68%76% yields and providing the overall yields for the three-step process in the range of 57%64% on a gram scale. The presented study also demonstrates the importance of a proper selection of solvent, base, and coupling/activating reagent for amide bond formation using Michael acceptor-type allylbenzene derivatives as coupling partners to minimize the carbon-carbon double bond regio-isomerization.Vir: ACS omega [Elektronski vir]. - ISSN 2470-1343 (Vol. 5, iss. 10, 2020, str. 5356-5364)Vrsta gradiva - e-članek ; neleposlovje za odrasleLeto - 2020Jezik - angleškiCOBISS.SI-ID - 1558366
Avtor
Sova, Matej, 1979- |
Frlan, Rok |
Gobec, Stanislav, 1970- |
Časar, Zdenko
Teme
sitagliptin |
sitagliptin impurities |
impurities
Vnos na polico
Trajna povezava
- URL:
Faktor vpliva
Dostop do baze podatkov JCR je dovoljen samo uporabnikom iz Slovenije. Vaš trenutni IP-naslov ni na seznamu dovoljenih za dostop, zato je potrebna avtentikacija z ustreznim računom AAI.
Leto | Faktor vpliva | Izdaja | Kategorija | Razvrstitev | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP | JCR | SNIP |
Baze podatkov, v katerih je revija indeksirana
Ime baze podatkov | Področje | Leto |
---|
Povezave do osebnih bibliografij avtorjev | Povezave do podatkov o raziskovalcih v sistemu SICRIS |
---|---|
Sova, Matej, 1979- | 25490 |
Frlan, Rok | 26512 |
Gobec, Stanislav, 1970- | 15284 |
Časar, Zdenko | 19281 |
Vir: Osebne bibliografije
in: SICRIS
Izberite prevzemno mesto:
Prevzem gradiva po pošti
Naslov za dostavo:
Med podatki člana manjka naslov.
Storitev za pridobivanje naslova trenutno ni dostopna, prosimo, poskusite še enkrat.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrano prevzemno mesto in dokončali postopek rezervacije.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrano prevzemno mesto in naslov za dostavo ter dokončali postopek rezervacije.
S klikom na gumb "V redu" boste potrdili zgoraj izbrani naslov za dostavo in dokončali postopek rezervacije.
Obvestilo
Trenutno je storitev za avtomatsko prijavo in rezervacijo nedostopna. Gradivo lahko rezervirate sami na portalu Biblos ali ponovno poskusite tukaj kasneje.
Gesla v Splošnem geslovniku COBISS
Izbira mesta prevzema
Gradivo iz matične enote je brezplačno. Če je gradivo na mesto prevzema dostavljeno iz drugih enot, lahko knjižnica to storitev zaračuna.
Mesto prevzema | Status gradiva | Rezervacija |
---|
Rezervacija v teku
Prosimo, počakajte trenutek.
Rezervacija je uspela.
Rezervacija ni uspela.
Rezervacija...
Članska izkaznica:
Mesto prevzema: