VSE knjižnice (vzajemna bibliografsko-kataložna baza podatkov COBIB.SI)
  • Sinteza azido derivatov glukozamina = Synthesis of glucosamine azido derivatives : magistrski študijski program Industrijska farmacija
    Bukovec, Mateja, kemijska tehnologinja
    Prekomerna in nepremišljena uporaba protimikrobnih učinkovin nas je pripeljala do pojava rezistence bakterij, ki pa danes predstavlja resen problem za javno zdravje. Vse več je bakterijskih vrst, ki ... vsakodnevno razvijajo rezistenco na protimikrobne učinkovine, to pa pomeni, da manjše okužbe predstavljajo vse večjo nevarnost. Iskanje novih tarč in novih protibakterijskih učinkovin postaja vse bolj pomembno raziskovalno področje, saj se bomo le tako lahko uspešno borili proti rezistentnim bakterijam. Bakterije so enocelični organizmi, ki so sposobne hitre rasti ter hitrega odzivanja na spremembe v okolju. Bakterijska celična stena je trdno ogrodje sestavljeno iz peptidoglikana. Biosinteza peptidoglikana se začne v citoplazmi, kjer se sintetizirajo peptidne enote, ki se transportirajo na zunanjo stran citoplazme in se vključijo v že obstoječ peptidoglikan. Delovanje mnogih protibakterijskih učinkovin temelji na zaviranju sinteze celične stene. Bio-ortogonalni kemijski pristop je orodje za prepoznavanje in označevanje glikoproteinov z namenom odkrivanja potencialnih tarč v bakterijskem glikoproteinu. V biološkem sistemu so azidi stabilni, hkrati pa dobro reaktivni s specifičnimi reagenti, kot so fosfini ali alkini. Azido sladkorji enostavno prehajajo skozi celično membrano zaradi acetilnih skupin, ki povečajo propustnost, zato označevanje glikana uspešno poteka tudi in vivo. Azido sladkorji se pripenjajo na verigo peptidoglikana s pomočjo glikoziltransferaz. Azidno skupino nato s selektivno kemijsko reakcijo povežemo s sondo in peptidoglikan fluorescentno označimo. Namen magistrske naloge je bila sinteza in ovrednotenje dveh azido derivatov glukozamina. Kot izhodno spojino za sintezo prvega azido derivata glukozamina smo uporabili D-glukozamin, kjer smo najprej zaščitili amino skupino. Nato smo izvedli acetiliranje hidroksilnih skupin ter odščitili amino skupino. Z aciliranjem smo nato tvorili amid, na katerega smo z nukleofilno substitucijo uvedli azid. Pripravili smo derivat glukozamina z azidom na acetilni skupini. Kot izhodno spojino za sintezo drugega azido derivata glukozamina smo uporabili N-acetilglukozamin, kjer smo na C-6 uvedli tozilat in nato izvedli acetiliranje hidroksilnih skupin. Nato smo z mehanizmom nukleofilne substitucije tozilat substituirali z azidom. Tako smo pripravili derivat z azidom na mestu 6. Po sintezi azido derivatov glukozamina smo s klik reakcijo molekuli povezali s kumarinom in tako sladkorja fluorescentno označili. Uspešnost posamezne stopnje sinteze smo potrdili s kromatografskimi in spektroskopskimi metodami. S TLC analizo smo potrdili ustreznost reakcijskih pogojev kemijskih reakcij in ustrezno čistost produktov. Spojine smo identificirali tako, da smo posneli masne in 1H NMR spektre.
    Vrsta gradiva - magistrsko delo ; neleposlovje za odrasle
    Založništvo in izdelava - Ljubljana : [M. Bukovec], 2020
    Jezik - slovenski
    COBISS.SI-ID - 17590019

    Povezava(-e):

    https://repozitorij.uni-lj.si/IzpisGradiva.php?id=116607

Knjižnica/institucija Kraj Akronim Za izposojo Druga zaloga
Fakulteta za farmacijo, Ljubljana Ljubljana FFALJ v čitalnico 1 izv.
loading ...
loading ...
loading ...

Vnos na polico