DIKUL - logo
(UL)
  • Sinteza okoljsko občutljivih fluorescenčnih sond na osnovi stirila, primernih za označevanje bioloških membran = Synthesis of styryl-based environment-sensitive fluorescent probes, suitable for labelling of biological membranes : enoviti magistrski študij farmacija
    Ramšak, Helena
    Kemijske in funkcionalne spremembe celičnih membran so pogosto razlog za razvoj patogeneze različnih bolezni. Z razvojem fluorescence in STED (angl. Stimulated Emission Depletion) mikroskopije nam je ... omogočen vpogled in vivo v obnašanje in odzivanje celic na spremembe okolja. S tem namenom se povečuje potreba po sintezi fluorescenčnih sond, ki imajo ustrezne lastnosti, da se vgrajujejo v lipidni dvosloj membran. Prav tako je pri načrtovanju sond pomembno, da se njihove lastnosti odzivajo na spremembe v celičnih membranah. V okviru magistrske naloge smo sintetizirali fluorescenčne sonde, ki bi bile primerne za označevanje celičnih membran in opazovanje pod fluorescenčnim mikroskopom s tehniko STED. Načrtovali smo sintezo dveh tipov barvil, pri čemer smo se zaradi poteka sintez osredotočili na derivate s stirilno osnovo. Načrtovali smo sintezo barvil, ki so izhajala iz istega osnovnega skeleta, njihove lastnosti pa smo hoteli modificirali z uvajanjem različnih funkcionalnih skupin na osnovno strukturo. Sinteze so že v samih začetnih stopnjah povzročale težave, ki pa smo jih poskušali odpraviti s spreminjanem reakcijskih pogojev in reagentov. Za nekatere neuspešne reakcije nam je uspelo najti rešitve in optimizirati postopke, pri nekaterih pa vzroka nismo našli in sintezo opustili. Uspelo nam je sintetizirati dva končna produkta 11 in 13E na osnovi stirilne strukture. Praktično uporabnost barvil smo preizkusili na Institutu Jožefa Stefana. Opravili smo meritve tako s STED, kot tudi konfokalnim mikroskopom, prav tako pa smo opazovali tudi odziv emisijskega spektra spojin v različnih topilih. Zaradi svojih amfifilnih lastnosti sta se sondi uspešno vgradili v celično membrano, vendar je spojina 11 takoj povzročila apoptozo celic. Tudi pri meritvah s spojino 13E smo opazili znake apoptoze, vendar precej kasneje kot pri spojini 11. Na IJS smo ugotovili, da imata, z izjemo celične toksičnosti, sondi ustrezne lastnosti za snemanje spektrov s STED mikroskopom. Prav tako smo sintetizirali spojino, ki bi na kinolinski obroč imela pripet oksazol, vendar nadaljnje reakcije, s katerimi smo na oksazolni obroč želeli pripeti različne funkcionalne skupine, niso potekle, razloga za to pa nam ni uspelo odkriti.
    Type of material - master's thesis ; adult, serious
    Publication and manufacture - Ljubljana : [H. Ramšak], 2023
    Language - slovenian
    COBISS.SI-ID - 142111747

Library Call number – location, accession no. ... Copy status
Faculty of Pharmacy, Lj. Knjižnica
emšf 541 RAMŠAK HELENA Sinteza 1228
IN: 0017599
available - reading room
loading ...
loading ...
loading ...