Sinteza fluorescentnih termosenzorjev, pripravljenih s konjugacijo dveh fluoroforov = Synthesis of fluorescent thermosensors prepared by conjugating two fluorophores : enoviti magistrski študijski program fluoroflorov
Pavlič, Maša, farmacevtka
Luminiscenca je pojav, ki opisuje emisijo svetlobe, ki jo emitira snov potem, ko je predhodno absorbirala svetlobo nižje valovne dolžine, razdelimo pa jo na fluorescenco in fosforescenco. Predvsem ...fluorescenco izrabljajo številne tehnike, ki so postale nepogrešljive na področju bioznanosti. Bolj kot z opremo smo pri tehnikah, ki izrabljajo pojav fluorescence, omejeni z naborom ustreznih sond. Te največkrat pripravimo iz že preizkušenih fluoroforov, tako da nanje uvedemo ustrezne funkcionalne skupine. Prav omenjena >>funkcionalizacija<< predstavlja velik izziv, saj moramo optimizirati novo sintezno pot. V prvem delu magistrske naloge smo se osredotočili na pripravo derivatov fenola, iz katerega bi lahko nadalje sintetizirali kumarine, derivate nilsko rdečega ali nilsko modrega. Največ težav smo imeli z odščito aromatske metoksi skupine z BBr3, reakcija namreč ni potekla do želenih produktov ali pa so bili izkoristki zelo majhni. Namesto metilnega smo poskusili uvesti benzilni eter, vendar v tem primeru nekatere druge reakcije, npr. sinteza 1,2-dihidrokinolina, niso potekle po naših pričakovanjih. Nadalje smo poskusili uvesti funkcionalne skupine na kumarin 6 z uvedbo sulfonil kloridne skupine, ki bi omogočila pripenjanje aminov. Težavno stopnjo je predstavljalo klorsulfoniranje, za katerega predvidevamo, da je poteklo neselektivno na več mest kumarina 6, poleg tega so bili produkti zelo slabo topni. Na koncu smo se posvetili še uvedbi elektron privlačne ciano skupine na mesto 4 kumarina, za premik emisije v rdeči del spektra. Testirali smo, ali bi lahko reakcijo izvedli z manj toksičnim I2 namesto Br2, a se je slednji izkazal za boljšega. Nato smo poskušali z uvajanjem z estrom substituiranega azetidina oz. piperidina na 1-(benziloksi)-3-bromobenzen, a reakcija ni potekla. Bolj smo bili uspešni pri sintezi derivatov nilsko modrega. Tako smo pripravili spojino PMP-28, ki ima prosto amino skupino. Želeli smo pripraviti podobno spojino, a z boljšimi optičnimi lastnostmi, vendar smo v zadnji stopnji kot topili uporabili metanol in etanol, kar je prosti karboksilni skupini spojine PMP-34 pretvorilo v ustrezna estra. Slednjih nismo uspeli cepiti, ne da bi pri tem razpadel tudi fluorofor. V zadnjem delu magistrske naloge smo se osredotočili na sintezo fluorescenčnih sond za meritev temperature. Z optimizacijo pogojev smo sintetizirali dva kumarinska fluorofora PMP-37 in PMP-38, ki sta s propargilno skupino omogočila reakcijo >>klik<< z azidom rodamina B do PMP-39 in PMP-40. Z naraščanjem temperature namreč emisija rodamina B pada, emisija kumarina pa narašča.
Type of material - master's thesis
; adult, serious
Publication and manufacture - Ljubljana : [M. Pavlič], 2020
It was not necessary to add the material to the shelf.
Bibliographic material was successfully added on shelf.
Adding bibliographical material on shelf was not successful.
Material is already on the shelf.
Permalink
URL:
Impact factor
Access to the JCR database is permitted only to users from Slovenia. Your current IP address is not on the list of IP addresses with access permission, and authentication with the relevant AAI accout is required.
Year
Impact factor
Edition
Category
Classification
JCR
SNIP
JCR
SNIP
JCR
SNIP
JCR
SNIP
Select the library membership card:
DRS,
in which the journal is indexed
Database name
Field
Year
Links to authors' personal bibliographies
Links to information on researchers in the SICRIS system
Subject headings in COBISS General List of Subject Headings
Select pickup location
The material from the parent unit is free. If the material is delivered to the pickup location from another unit, the library may charge you for this service.
