Stereokemija na drugi način Molčanov, Krešimir
Kemija u industriji; časopis kemičara i tehnologa Jugoslavije,
2019, Volume:
68, Issue:
1-2
Journal Article
Peer reviewed
Open access
U ovome se članku prikazuje sustavan pristup stereokemiji te tumačenju njezina središnjeg pojma, kiralnosti, jednostavnijim načinom koji se može prilagoditi nastavi kroz eksperimente. Polazeći od ...predmetâ iz svakodnevne uporabe (cipele, zrcala, puževi, itd.), dolazi se do općeg opisa kiralnosti, iz kojega se onda izvodi molekulska kiralnost. Tetraedarski se ugljikov atom može smatrati specijalnim slučajem, koji se može izvesti naknadno.
Chirality is the central concept of stereochemistry, but remains neglected at both high school and
university levels. It is typically introduced through description of Pasteur’s historic resolution of
enantiomers of tartaric acid, and teaching is usually centred on correct assignation of configurations
R
and
S
. This “classical” approach rarely proceeds further, thus leaving serious gaps in the
students’ knowledge.
In this paper, new and systematic approach to the introduction of the concept of chirality, is
described. We start with every-day objects (shoes, mirrors, snails,
etc
.), from which a generalised
concept of chirality is introduced. Once this groundwork is laid, molecular chirality is deduced;
its commonly occurring special cases (such as
R
and
S
configurations of the tetrahedral carbon
atom) are discussed later. This method of teaching basic concepts of stereochemistry can be easily
adopted to learning through experiments.
Prof. Srećko Bošnjaković (1865.–1907.) prvi je kemičar u Hrvatskoj koji je izradio disertaciju na području organske kemije. U svojoj disertaciji objavljenoj 1893. pod naslovom “Gerhardtov helenin” ...Bošnjaković opisuje izolaciju helenina iz korijena biljke Inula helenium L., razdvajanje kemijski čistih supstancija i određivanje njihovih empirijskih formula elementarnom analizom. U disertaciji uz helenin koristi se i imenom alantolakton, koje se kasnije gotovo isključivo pojavljuje u literaturi. Budući da taj naziv ukazuje na postojanje laktonske skupine u heleninu, smatrao sam zanimljivim istražiti što je bilo poznato o toj strukturi u vrijeme Bošnjakovićevog rada na disertaciji te tko je točno odredio strukturu alantolaktona kao i nekih izomernih i srodnih spojeva koji se nalaze u prirodi. Pokazalo se da je velik doprinos tom području dao naš nobelovac Lavoslav Ružička, koji je u razdoblju 1931.–1936. intenzivno istraživao strukture brojnih seskviterpena i postavio poznato Ružičkno biogenetsko izoprensko pravilo (L. Ružička, The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds, Experientia 9 (1953) 357–396).
Potaknut tom neočekivanom “hrvatskom vezom preko helenina” naišao sam na niz zanimljivih podataka o kasnijem razvoju kemije vezane uz helenin ili alantolakton, a posebno o doprinosu Lavoslava Ružičke određivanju strukture. U ovom pregledu detaljnije su opisana istraživanja Bošnjakovića na izolaciji alantolaktona i Ružičkina istraživanja na određivanju njegove strukture. Slijedi prikaz određivanja strukture, sinteze i najnovijih saznanja o vrlo značajnom biološkom djelovanju alantolaktona i njegovih srodnika. Put do najnovijih saznanja izvrstan je primjer razvoja organske kemije u XX. stoljeću.
Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna .
U ovome se članku prikazuje sustavan pristup stereokemiji te tumačenju njezina središnjeg pojma, kiralnosti, jednostavnijim načinom koji se može prilagoditi nastavi kroz eksperimente. Polazeći od ...predmetâ iz svakodnevne uporabe (cipele, zrcala, puževi, itd.), dolazi se do općeg opisa kiralnosti, iz kojega se onda izvodi molekulska kiralnost. Tetraedarski se ugljikov atom može smatrati specijalnim slučajem, koji se može izvesti naknadno.
Ovo djelo je dano na korištenje pod licencom Creative Commons Imenovanje 4.0 međunarodna .
PDF