Članak donosi pregled urbanističkog razvoja i izgradnje Vinkovaca od sredine 18. do sredine 19. stoljeća. Zamah u razvoju grada bio je potaknut proglašenjem Vinkovaca zapovjednim mjestom Brodske pukovnije 1747 godine., a potom i statusom vojnog komuniteta 1765. kojim su regulirani pravni odnosi i obveze vojnog i civilnog stanovništva. Vojnokrajiške su vlasti poduzele izgradnju velikog broja vojnih zgrada, u početku većinom oko glavnoga gradskog trga, gdje su podignute kuće pukovnika, brigadira, prvog i drugog bojnika, vojnog suca i glavna straža, no gradnja se nastavila tijekom čitave prve polovine 19. stoljeća, pri čemu je gotovo pedesetak zgrada bilo u funkciji vojne administracije. Taj intenzitet pratilo je i građenje civilnih građanskih kuća, trgovaca i obrtnika, mahom srpskog podrijetla, na prijelazu 18. u 19. stoljeće, koje su bile karakteristične po arkadnim trijemovima na pročeljima. U članku se pokušavaju odrediti osnovna prostorna i oblikovna obilježja ove arhitekture kojom je naposljetku i formirano današnje povijesno središte Vinkovaca.