O presente texto constitui-se como um ensaio acadêmico no qual engendram-se reflexões a partir de referências históricas e contextuais contemporâneas acerca das cidades e de suas possibilidades educadoras. Caracterizam-se dois ciclos de construção da perspectiva de cidades educadoras no Brasil, sendo o primeiro no entorno da reconstrução democrática e da Constituição de 1988, com ênfase nas lutas por escola, moradia, creche, saúde e intensa participação das gestões municipais. O segundo, relacionado ao período recente, anterior à ruptura política do ano de 2016, dialoga com a agenda de uma educação integral, proposta no âmbito do governo federal e articuladora de movimentos, atores sociais e políticas locais. Autores clássicos e contemporâneos entram neste diálogo, interpelando maquiagens em torno do tema, na vida de cidades brasileiras, e provocando para a reconstrução de utopias de uma sociedade justa que só podem ser materializadas em cidades que se dispõe a educar na diversidade de seus territórios.