UNI-MB - logo
UMNIK - logo
 
(UM)
  • Sinteza benzopiran-2-minov in študij njihove reaktivnosti : doktorska disertacija
    Volmajer Valh, Julija
    Disertacija se tematsko vključuje v področje sintez in pretvorb 2H-1-benzopiran-2-iminskih derivatov. Benzopiran-2-imini predstavljajo pomembno skupino inhibitorjev pro ten tirozin kinaz. Nove ... 2H-1-benzopiran-2-iminske analoge smo pripravili s klasično Knoevenaglovo kondenzacijo med orto-hidroksibenzaldehidi in spojinami z aktivno metilensko skupino (malononitril, etil cianoacetat). Benzopiran-2-iminski derivati nastanejo kot posledica spontane ciklizacije med orto-hidroksi skupino in ciano skupino na stranski vinilni verigi. V primeru, ko smo kot spojino z aktivno metilensko skupino uporabili etil cianoacetat smo s Knoevenaglovo kondenzacijo poleg benzopiran-2-iminskih derivatov izolirali še benzopiran-2-onske derivate, kot posledico ciklizacije hidroksilne skupine in estrske skupine na stranski verigi. Ugotovili smo, da je razmerje med nastalima produktoma odvisno od substituentov, vezanih na aromatskem obroču. Z namenom, da bi pripravili nove heterociklične spojine z vgrajeno benzopiran-2-iminsko skupino, smo študirali reakcije 2H-1-benzopiran-2-iminov z razičnimi elektrofilnimi in nukleofilnimi reagenti. N-kloriranje 2H-1-benzopiran-2-iminov znatrijevim kloratom(I) je vodilo do nastanka N-klorobenzopiran- 2-iminskih derivatov. Reaktivnost sintetiziranih 2H-1-benzopiran-2-iminskih derivatov smo študirali z različnimi hidrazinskimi derivati. S fenilhidrazinom, 2 hidrazinopiridinom in 2,4-dinitrofenilhidrazinom smo izolirali serijo benzopiran-2hidrazonskih derivatov. V primeru, ko smo na 2H-1-benzopiran-2-iminske derivate učinkovali s 4-fenilsemikarbazidom smo iz reakcijske zmesi izolirali 2H-1-benzopiran-2-semikarbazonske derivate. Pri študiju reakcije med 2H-1-benzopiran-2-iminiskimi derivati in C-nukleofili (malononitrilom), je do vezave malononitrila prišlo na mestih C2 in C4 benzopiranonskega obroča. Sintetizirani 2H-1-benzopiran-2-imini kažejo intenzivno fluorescenco. Tako smonekaj predstavnikov okarakterizirali še s fluorescenčno spektroskopskimi metodami. Opravili smo študije biološke aktivnosti in nekaterim sintetiziranimspojinam določili antibakterijsko delovanje na različnih Gram pozitivnih in Gram negativnih bakterijah. Na N-kloro-2H-1-benzopiran-2-iminskem derivatu so na Onkološkem inštitutu v Ljubljani izvedli še študijo antiproliferacijskega delovanja.
    Vrsta gradiva - disertacija
    Založništvo in izdelava - Maribor : [J. Volmajer], 2004
    Jezik - slovenski
    COBISS.SI-ID - 8754198

Knjižnica Signatura – lokacija, inventarna št. ... Status izvoda
Knjižnica tehniških fakultet, Maribor pisarna A-003 (FERI) DD VOLMAJER J. SINTEZA prosto - za čitalnico
Univerzitetna knjižnica Maribor Skladišče II 58811 prosto - za čitalnico
loading ...
loading ...
loading ...