O objetivo deste artigo é discutir sobre escravidão, resistência e justiça no Brasil colonial a partir da trajetória da escravizada Maria de Jesus e de sua família, tendo como fio condutor as relações escravistas em propriedades pertencentes a uma congregação religiosa: a Ordem de São Bento. Maria se utilizou da justiça e de seus complexos caminhos para alcançar os seus objetivos de liberdade, deixando os seus antigos senhores perplexos com a “ousadia”. Os monges, vinculados no século XVIII à congregação portuguesa, foram capazes de construir um engenhoso e eficiente sistema paternalista altamente institucionalizado. Romper com esta poderosa instituição rendeu a Maria “qualificações” típicas de uma sociedade de Antigo Regime, tendo o seu nome associado à trapaça, ao ardil, à tramoia.