Uključenost obrazovnih institucija u poduzetništvo, na razini osnovnoškolskog i srednjoškolskog obrazovanja, do sada se nije sistematično proučavala u znanstvenoj literaturi, iako se decentralizacija i autonomija odgojno-obrazovnih ustanova naglašava kao značajan dio obrazovne politike, još od 1980-ih. U ovom se radu iznose rezultati empirijske analize poduzetničke orijentacije škola u Hrvatskoj te Bosni i Hercegovini, kao i njihovih ravnatelja/ica. Djelovanje poduzetničke orijentacije utvrđuje se u odnosu na osobno zadovoljstvo ravnatelja/ica poslom, percipirani doprinos društvu i društvenu ulogu ravnateljskog posla. Rezultati istraživanja pokazuju da su poduzetnička orijentacija škola i ravnatelja/ica u Hrvatskoj i BiH usko povezani. Poduzetni ravnatelji/ce su i zadovoljniji sa svojim poslom te osjećaju višu razinu doprinosa društvu. Međutim, isto se ne odnosi i na njihov percipirani društveni status, što bi se moglo pripisati intrinzičnoj motivaciji, pri čemu takav zaključak treba potvrditi budućim istraživanjima. Rezultati ovog rada pokazuju da se poduzetnička orijentacija škola i ravnatelja/ica može smatrati korisnim deskriptorima individualnog i institucionalnog ponašanja u obrazovnim sustavima u jugoistočnoj Europi.